Bài 31. Phản ứng hữu cơ

I- PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ

Dựa vào sự biến đổi phân tử hợp chất hữu cơ khi tham gia phản ứng người ta phân phản ứng hữu cơ thành các loại sau đây.

1. Phản ứng thế

Một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác.

                       H₃C−H+Cl−Cl→(as) H₃C−Cl+HCl

                       H₃C−OH+H−Br→H₃C−Br+HOH

2. Phản ứng cộng

Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác.

                       HC≡CH+2H₂→(Ni,t^o) H₃C−CH₃

3. Phản ứng tách

Một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách khỏi phân tử.

Ngoài ra còn có phản ứng phân hủy: Phân tử bị phá hủy hoàn toàn thành các nguyên tử hoặc các phân tử nhỏ.

                       CH₃CH₂OH→ (H+,170^oc) H₂C=CH₂+H₂O

                       CH₄→t^o C+2H₂

                       C₄H₁₀+5F₂→4C+10HF

                       C₆H₁₂+9O₂→t^o 6CO₂+6H₂O

II - CÁC KIỂU PHÂN CẮT LIÊN KẾT CỘNG HÓA TRỊ

1.Phân cắt đồng li

Trong sự phân cắt đồng li, đôi electron dùng chung được chia đều cho hai nguyên tử liên kết tạo ra các tiểu phân mang electron độc thân gọi là gốc tự do. Gốc tự do mà electron độc thân ở nguyên tử cacbon gọi là gốc cacbon tự do.

Gốc tiểu phân thường được hình thành từ ánh sáng hoặc nhiệt và là những tiểu phân có khả năng phản ứng cao.

2. Phân cắt dị li

Trong sự phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cả cặp electron dùng chung trở thành anion còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn bị mất một electron trở thành cation.

Cation mà điện tích dương ở nguyên tử cacbon được gọi là cacbocation.

Cacbocation thường được hình thành do tác dụng của dung môi phân cực.

3. Đặc tính chung của gốc cacbo tự do và cacbocation

Gốc cacbo tự do (kí hiệu là R.), cacbocation (kí hiệu là R+) đều rất không bền, thời gian tồn tại rất ngắn, khả năng phản ứng cao. Chúng được sinh ra trong hỗn hợp phản ứng và chuyển hóa ngay thành các phân tử bền hơn, nên được gọi là các tiểu phân trung gian. Người ta chỉ nhận ra chúng nhờ các phương pháp vật lí như phương pháp phổ, mà thường không tách biệt và cô lập được chúng. Quan hệ giữa tiểu phân trung gian với chất đầu và sản phẩm phản ứng được thấy qua các thí dụ sau: